Nowadays he is considered "the grand old man of Dutch poetry" and collected nearly all the literary prices one can collect in the Netherlands.

Kouwenaar debuteerde in de Tweede Wereldoorlog met een aantal clandestiene uitgaven, waaronder Vroege voorjaarsdag. Hij schreef in die jaren voor het communistische verzetsblad De Waarheid en na de bevrijding voor Het Vrije Volk.

Hij was verbonden aan het tijdschrift (Reflex), en kwam in contact met de Experimentele Groep Holland en later met het experimentele kunstenaarsgezelschap Cobra. In 1949 publiceerde hij samen met de Cobra-schilder Constant Goede morgen haan, een combinatie van gedichten en tekeningen (Peinture-mots).

Aanvankelijk een meer sociaal en politiek bewogen experimentele dichter, later is zijn werk meer gericht op het taalgebruik in de poëzie. Kouwenaar streeft naar poëzie die autonoom is en voor zichzelf spreekt. Kouwenaar maakte ook talrijke vertalingen van toneelstukken o.a. van Brecht, Dürrenmatt, Hochhuth, Weiss, Kroetz, Sartre, Tennessee Williams, Stoppard, Osborne en Pinter.

His poems have been translated and published in anthologies in numerous languages. Full collections have appeared in English, French, German, Polish and Swedish.