Kaikkien aikojen hauskin kirja nukkumaanmenon ihanuudesta ja kamaluudesta.
Iltarutiineja, nukahtamista estäviä asioita, pimeänpelkoa, suloisia unia ja painajaisunia – kaikki nukkumisesta ja hyvistä unista selviää, kun seurataan Herra Hakkaraista seikkailulle halki nukkuvan kaupungin.

Jokaisella on omat iltarutiininsa, jotka auttavat saamaan unen päästä kiinni: Mauno tarvitsee tuttinsa ja vaari iltauutisensa. Igor ei voi kuvitellakaan menevänsä nukkumaan lukematta kirjaa.

On myös asioita, jotka estävät nukahtamista: Eemil pelaa tietokonepeliä ja Ellellä on jano.

Joskus pimeä alkaa pelottaa: siksi Tatu Oja pyytääkin päästä lastensa keskelle nukkumaan, kun vaimo on poissa. Painajaisia pelkäävät kaikki – paitsi Herra Hakkarainen sen jälkeen, kun on tehnyt tuttavuutta Painajaisten ystävällisen perheen kanssa.